Al 75' della sfida tra Milan e Bruges, valido per la terza giornata della nuova Champions League, Paulo Fonseca ha fatto esordire il giovanissimo Francesco Camarda, al posto di Alvaro Morata. Camarda diventa così a 16 anni e 266 giorni il più giovane debuttante italiano nella storia della Champions League e il più giovane esordiente nella competizione con la maglia del Milan. Ovazione per il giovane attaccante al suo ingresso in campo.

Il Milan festeggia la prima vittoria della sua stagione in Champions League battendo il Bruges 3-1. Decisivo il gol di Pulisic, nel primo tempo, e la doppietta nella ripresa di Reijnders. Inutile il momentaneo pareggio di Sabbe. I rossoneri smuovono così la loro classifica e raggiungono proprio il Bruges a quota tre punti.

Inizio subito aggressivo per il Milan, che prova a imporre il proprio ritmo, ma le prime occasioni sono del Bruges. La squadra belga si fa vedere in contropiede prima con il diagonale di Tzolis, parato da Maignan, e poi con il tiro da fuori di Ordonez, che colpisce la traversa. Dopo lo spavento iniziale, i rossoneri riprendono in mano il pallino del gioco e l'occasione arriva da calcio piazzato, ma Gabbia mette fuori di testa. Pochi minuti dopo è Pulisic, servito da Leao, ad avere l'occasione per il vantaggio, ma Mignolet para di piede. Il gol del Milan però è soltanto rimandato: al 34' è proprio Pulisic a segnare direttamente da calcio d'angolo, con la sua traiettoria a rientrare che non trova deviazioni e beffa l'ex portiere del Liverpool. La partita del Bruges si complica ulteriormente al 40', quando Onyedika viene espulso dopo una lunga revisione al Var per un brutto intervento a centrocampo. Sul finire di tempo il Milan potrebbe raddoppiare, ma Fofana non trova la porta da fuori area.

Il Milan nel secondo tempo riparte da dove aveva lasciato. Leao sgasa sulla sinistra e appoggia a rimorchio per Theo Hernandez, che non inquadra la porta. Al 51' però arriva il pareggio del Bruges: Vetlesen trova Sabbe in area, che incrocia il destro e buca Maignan. La reazione rossonera è rabbiosa e affidata ancora a Theo Hernandez, che però calcia largo in diagonale. Il Milan cresce e al 61' trova il secondo gol: Okafor, appena entrato in campo, brucia un avversario sulla fascia e serve Reijnders, che da centro area firma nuovo vantaggio rossonero. Ora il Bruges è alle corde e il Milan centra il tris ancora con Reijnders, bravo, al 71', a capitalizzare l'assist di Chukwueze e firmare la sua doppietta. All'87' annullato al Milan un gol che sarebbe stato destinato a fare la storia: Francesco Camarda, all'esordio in Champions League, trova il gol di testa diventando, a 16 anni, il più giovane marcatore di sempre della storia della competizione, ma l'arbitro ferma tutto per fuorigioco. Finisce quindi 3-1 a San Siro.

Lorenzo Musetti si aggiudica il derby azzurro di Vienna. Il tennista toscano ha battuto Lorenzo Sonego in due set, con il punteggio di 6-3, 6-2. Sonego riesce a tenere il ritmo di Musetti nel primo set, ma cala vistosamente nel secondo e soffre l'aggressività dell'avversario, bravo a salire di livello e non accusare la fatica. Ora agli ottavi di finale Musetti affronterà il francese Gael Monfils, che ha sconfitto il connazionale Halys in due set.

Avanti anche Lucia Bronzetti, che a Guangzhou ha battuto l'armena Avanesyan in due set con il punteggio di 6-1, 6-4. Niente da fare invece per Elisabetta Cocciaretto, sconfitta a Tokyo dalla statunitense Kessler con un doppio 6-3.